
職場の彼を休日デートに誘いたい!
職場の気になる年下男性。
なんとかして休日デートができる仲になりたいです。
でも、いきなり誘ったら好意もバレバレだし、断られて気まずくなったりするのも困る…。どうやって関係を進めていけば良いでしょうか?
↑という「過去の私」のような悩みを持つ人に向けて書いています。
職場に気になる男性がいると、嬉しいはずの休日が、ちょっと寂しく感じてしまったり、彼に会えない「切なさ」や「焦り」でヤキモキしてしまいますよね。
私も夫とは職場恋愛だったので、気持ちが良く分かります。
とはいえ、相手は職場の同僚です。
職場では、お互いの立場もあるし、周りの目も気にしなければいけません。
そこで、今回は『リスクを最小限に押さえ、職場の年下男性と休日デートにこぎつける方法』について掘り下げてみたいと思います。
職場の彼と休日デートをする仲になるにはコツがあります。
- 休日に彼に会いたくてヤキモキしている人
- 職場で片思いしている人
は必見の内容になっているので、是非参考にしてくださいね。
おすすめ記事【実録】職場の年下男子を○○で落とした話!肉食女子の恋愛テクはコレ!
職場の年下男性を休日デートに誘う3ステップ

ただの職場の同僚から、休日デートをする仲になるためには、段階が必要です。
段階を踏まず、いきなり休日デートの申込みをしても玉砕の可能性が高まるだけだからです。
「思い切って休日に誘ってみたけど、断られてしまった…。やっぱり脈なしなんだ…」
と、失恋の痛手を負っている女性に何度か遭遇したことがありますが、焦りすぎです。
「休日にわざわざ待ち合わせして会うのは面倒だけど、別に嫌っているわけじゃない」
という男性は、すごく多いです。
だから、いきなり誘うのはやめて、じわじわと攻略していきましょう。
ということで、休日デートにこぎつけるまでの3ステップを解説して行きます。
STEP1:そこそこ仲を深めておく
まずは社内でそこそこ仲を深めておくことが大前提になります。
なにげに、ココが1番の難所なので別記事にまとめました。
【社内恋愛】年下男性へのアプローチ!職場で使える恋の戦略を徹底解説

会社によってシチュエーションに多少の違いはあるかも知れませんが「職場で意中の男性と接点を増やす方法」や「アプローチの仕方」を解説しているので参考にしてみてください。
社内でそこそこ親しくなっている状態の人は、次のステップに進みましょう( *• ̀ω•́ )b
STEP2:会社帰りに軽く食事に行く
そこそこ仲が深まってきたら、他の同僚を誘う感じで、会社帰りに軽く食事に誘ってみましょう。
食事に誘う時のポイントは3つです👇
- 理由をセットで誘う
- 彼を楽しませつつ、共通点を探す
- 2時間以上の長居はNG
1つ目のポイントは誘い方。
会社のプロジェクトが終わった時や、何かが上手く行ったとき、落ち込んだときなど、
「〇〇だから飲みに行こう!」
「〇〇だからご飯付き合って!」
と理由をセットで軽く誘うのがポイントです。
あくまでも、「〇〇だから」という理由があるので、断られてしまったとしても気まずくなりません。
2つめのポイントは、食事中の会話です。
彼と一緒にいる時は、とにかく「相手を楽しませること」に集中しましょう。
そして、大事なのが彼の『ツボ』を探すことです。
彼の特技や、好きなこと、褒められると喜ぶポイントなど、彼が前のめりで話す話題を掘り下げる。
人は、話したいことを聞いてくれる人に好感を抱きます。
しっかりキャッチして、彼と距離を縮めましょう。

3つめのポイントは時間です。
会社帰りの食事や飲みは、彼と一緒にいたい気持ちをグッとこらえて、最長でも2時間以内に切り上げるのがおすすめです。
大好きな彼と一緒の時間は楽しいし、彼を独り占めできるから、この時間がいつまでもつづけば良いなーと思ってしまいますよね。
でも、彼を拘束する時間が長くなってしまうと「疲れるな…」と思われてしまうリスクが高まります。
あなたの誘い=長い&疲れる
と思わせてしまうと、次回誘ったときに「また長いんだろうな…面倒だな…」と逃げられてしまうかも知れません。
なので「ちょっと話足りないな…」と思わせるくらいを意識して、一回の食事で長居するより、回数を重ねることに重点を置きましょう。
STEP3:プライベートで連絡を取り合う
会社帰りにちょこちょことご飯に行ったり、飲みに行ったりと距離が縮まって来たら、プライベートの連絡先を交換し、連絡を取り合う仲を目指しましょう。
「なかなか連絡先が聞けない!」という人は、『彼のおすすめの何か』を聞きく方法を使ってみてください。
彼のオススメを聞きつつ、そのウェブサイトやブログのURLを送ってもらって、ラインGETです( *• ̀ω•́ )b
「〇〇くんのおすすめなバンド教えて」
「△△△とか、□□□とか、◇◇◇とかオススメかな」
「家で聞いてみたいから、今のラインで送ってくれる?」
↑上記の感じです。アレンジが効くので使ってみてください。
『リスクゼロでライン交換する方法』はこちらも参考になると思います👇

プライベートで連絡を取り合う時は、以下2つがポイントです。
- ラインは『回数や時間』より『内容』重視
- 共通点を探す
ラインでは、「やり取りの回数」や「繋がっている時間」よりも、『内容』が大事です。
ダラダラとしたラインを続けても、そこからトキメキは生まれません!
ラインをおくる時は、最小限の玉を確実に当てていくイメージで、質の高い中身のあるラインを送りましょう。
相手がウキウキと返信したくなるラインを送ることができるようになると、ラインだけで好きにさせることも可能です。
【年下男性が喰い付くラインの作り方】については、別記事にまとめてありますのでこちらも参考にしてみてくださいね👇

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職場の年下男性を休日デートに誘う仕上げ

ここからは、「会社帰りの軽い食事」「プライベートで連絡を取り合う」という2つのステップをクリアした状態から、休日デートに持ち込む方法を解説したいと思います。
彼を誘うアイデアは色々ありますが、1番成功率が高くて無難なのは
「共通の趣味を始める」
ことです。
この「共通の趣味」は、これまでの彼とのやり取りで「自分も興味を持てそうだな」と思うものを見つけておくことがポイントです。
そして、タイミングをみて
「◯◯くんの話聞いてたら、△△△に興味湧いてきちゃった。私も始めてみたいんだけど、何から始めるのがおすすめ?」
みたいな感じで、彼の負担にならない程度にアドバイスを求めます。
大体の男性は、これで落ちます。
一見さりげないセリフに聞こえますが、
「あなたの影響で、△△△に興味を持った。私もやってみたい!」
というセリフは、男性にとってとんでもなく強烈に響きます。
なぜなら、男性は以下の条件をもった女性を好きになるからです。
- 自分が影響を与えた女性
- 自分の趣味に共感してくれる女性
- 得意なことを頼ってくれる女性
このセリフは、男性特有の恋愛心理を突いているので、すごーく効きます。
趣味に必要な道具があるなら、「一緒に買い出しに付き合って」と言えば、休日にも出てきてくれるでしょう。
本や漫画が趣味の彼なら、「漫画全巻かりたいから、最寄り駅まで取りに行って良い?」と聞けば持ってきてくれるでしょう。
食べ歩きが趣味の彼なら、「1人で行きづらい場所があるんだけど、付き合ってほしいな」と言えば付き合ってくれるでしょう。
趣味に共感しつつ、自分のお願いをする。
頼み事をしてくれたら、「お礼がしたいから」と次のデートに誘う口実もできるので一石二鳥です。
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「休日には会社の人と会いたくない」という男性の本音

「休日には会社の人と会いたくない主義なんです」
という男性もいますよね。
ですが、このタイプの男性の言葉は鵜呑みにしてはいけません。
どんなに職場とプライベートを分ける男性でも、好意のある女性からのお誘いを安々と断る男性はめったにいないからです。
もし、あなたの意中の年下男性がこのタイプだった場合、今は時期じゃないというだけのこと。
言葉を選ばずに言うなら、やんわりお断りをされている状態なんです。
でも、だからといって、諦める必要はありません。
着実にじわじわとステップを踏んで行けば、関係を進められるはずなので、まずは職場での接点を増やし、彼との関係を築いて行くことから始めてみてください👇
【社内恋愛】年下男性へのアプローチ!職場で使える恋の戦略を徹底解説

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職場の年下男性を休日デートに誘う方法まとめ

以上「職場の年下男性を休日デートに誘う方法」について解説してきました。
職場恋愛は、お互いの立場や周りの目があるので、あせらず時間をかけて落としていくのがベストです。
段階を踏んで、一歩ずつ関係を築いて行ければ成功率も高まりますよ。
意中の彼の気を引くには、デートに誘いやすい振る舞いを意識するのも忘れないようにしましょうね👇

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